Monticchiello è una frazione del comune italiano di Pienza, nella provincia di Siena, in Toscana. È un tipico borgo medioevale immerso nella campagna senese. Monticchiello sorge a 500 metri sul livello del mare e al 2011 vi risiedevano 202 abitanti.
Monticchiello è anche conosciuto per il suo teatro detto “povero” in cui tutti gli abitanti sono autori/attori che si svolge in estate, all’aperto ogni anno da oltre 50 anni
Sul muro esterno di un edificio del borgo, in via San Luigi, 13, è stata apposta una testa umana in pietra con la scritta “O BECERO FAI LA SPIA SI”;
I locali raccontano che alla fine del 1800 il proprietario della casa accusava il proprietario della casa di fronte di aver fatto la spia alle autorità e di avergli fatto passare delle grane e per dispetto scolpì la faccia del dirimpettaio perché egli la vedesse ogni giorno a mo’ di scherno
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